Перед боем между легендой бокса Майком Тайсоном и блогером Джейком Полом, Дрейк поставил 355000 долларов (около 36 миллионов рублей) на победу «Железного Майка». Коэффициент на такое развитие событий составлял 2,85. В случае захода ставки Дрейк выиграл бы более миллиона долларов.
Однако, как уже неоднократно случалось с Дрейком, всё получилось иначе. Тайсон оказался далеко не в лучшей форме и проиграл единогласным решением судей.